Когда-то Андрей сделал решительный шаг, который навсегда изменил его жизнь – он осознанно пошел наперекор устоявшейся семейной традиции, оставив карьеру педагога ради попытки построить собственное дело в Москве. Однако столица не стала для него местом успеха – бизнес провалился, оставив после себя лишь долги и чувство глубокого разочарования. В поисках выхода из сложившейся кризисной ситуации герой обнаруживает, что единственным ценным активом, способным поправить его финансовое положение, остается фамильный дом, хранящий в своих стенах не только семейную историю, но и легенду о возможном пребывании в нем самого Александра Пушкина. Но путь к продаже родового гнезда оказывается тернистым – для совершения сделки требуется согласие отца, который в настоящее время отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну стойкую обиду, считая именно его ответственным за свое нынешнее положение.
Осознавая необходимость восстановления разрушенных семейных связей, Андрей придумывает тонкий психологический ход – он устраивается преподавателем в вечернюю школу, функционирующую при исправительном учреждении, где содержится его отец. Однако этого жеста примирения оказывается недостаточно, и чтобы продемонстрировать искренность своего намерения вернуться к педагогической деятельности, герой принимает необычное решение работать одновременно в двух учебных заведениях. Днем он преподает литературу обычным подросткам в средней школе, пытаясь пробудить в них любовь к классическим произведениям и вечным ценностям, а вечерами проводит занятия с заключенными, многие из которых обладают сложными характерами и непростыми судьбами. Постепенно Андрей начинает осознавать, что граница между этими двумя мирами оказывается более размытой, чем могло показаться на первый взгляд, и вопрос о том, в какой из школ работать безопаснее – с трудными подростками или с взрослыми осужденными – становится все более актуальным, заставляя героя по-новому взглянуть на собственную жизнь и переосмыслить систему ценностей.